Indol-3-Carbinol

Indol-3-Carbinol (I3C) ist ein Glucosinolat-Derivat, das durch enzymatische Hydrolyse von Glucobrassicin entsteht, einer Verbindung, die reichlich in Kreuzblütlergemüse wie Brokkoli, Blumenkohl, Kohl und Rosenkohl vorkommt. Im sauren Milieu des Magens durchläuft I3C Kondensationsreaktionen und bildet eine komplexe Mischung biologisch aktiver Produkte, vor allem Diindolylmethan (DIM) sowie Indolo[3,2-b]carbazol (ICZ) und lineare sowie zyklische Trimere. I3C und seine Metaboliten modulieren Phase-I- und Phase-II-Entgiftungsenzyme, hauptsächlich durch Aktivierung des Arylhydrocarbon-Rezeptors (AhR) und Induktion der CYP1A1-Enzyme. Dies verschiebt den Östrogenmetabolismus zur 2-Hydroxylierung und produziert Metaboliten, die mit einem reduzierten Brustkrebsrisiko assoziiert sind. Klinische Studien haben gezeigt, dass eine I3C-Supplementierung (200–400 mg/Tag) das Verhältnis der Östrogenmetaboliten im Urin günstig verändert. I3C hat auch vielversprechende Ergebnisse bei der Behandlung der rezidivierenden respiratorischen Papillomatose (RRP) gezeigt, einer viral induzierten Erkrankung. Allerdings ist I3C weniger stabil als DIM und produziert mehrere aktive Metaboliten mit unterschiedlichen biologischen Wirkungen, was einige Forscher als Nachteil gegenüber der direkten DIM-Supplementierung betrachten.